許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”

　楊德祖為魏武主簿，時作相國門，始構榱桷，魏武自出看，使人題門作“活”字，便去。楊見，即令壞之。既竟，曰：“門中‘活’，‘闊’字。王正嫌門大也。”

　　許掾好遊山水，而體便登陟。時人雲：“許非徒有勝情，實有濟勝之具。”